Olha, é sempre importante descobrir o que este sentimento está fazendo aí.
Uma das formas de identificar é se questionar o que se passa dentro de você e que impede você de demonstrar de maneira clara o seu desejo em relação aquela ou a esta mulher. Claro, de forma respeitosa. Mas a pergunta é importante: o que se passa dentro de ti que te impede de ir lá e abordar tal mulher?
Insegurança é medo. Medo de rejeição, de não ser o suficiente, ou de não se sentir suficiente para aquela mulher. Dessa forma, pode-se trabalhar este sentimento através de várias técnicas que não vou lista-las aqui. O importante é que você saiba que falar sobre isso é um caminho importante, apesar de árduo.
A convicção, autoconfiança, conexão são itens importantes para conquistar uma mulher além da beleza e outras características que podem variar conforme os critérios de cada uma. Por isso, se eu fosse te dar um conselho: Demonstre com convicção seu interesse. Diga que quer conhecê-la melhor. Se seu interesse é autêntico naquela mulher insista em dizer que quer conhecê-la, entendê-la, mesmo que não resulte em envolvimento amoroso. Demonstre interesse, mantenha a conversa, descubra o que ela gosta e o que ela procura em um homem. Peça "feedback" e avalie se tu te encaixas no perfil que ela procura e aproveita para descobrir se ela também se encaixa no que realmente tu estás procurando.
Falando assim, parece fácil. Tá eu sei que não é. Sei que é bem difícil levar "toco" de alguém. E somos muito sensíveis a isso. Mesmo, não querendo que nos vejam como sensíveis! Mas geralmente o que dá mais trabalho nessa investida toda é o risco de não dar certo. E pode não dar mesmo. Porque não é algo que dependa só de teus esforços, dependerá da mulher também. Mas é muito melhor a sensação de ter feito algo por si, mesmo que não dê certo, por conta de uma opção alheia, do que a sensação de dúvida se deveria tentar ou não.
O não da mulher não dói! O que dói é o sentimento de rejeição, frustração, insuficiência que pode dar diante do não. Evitar o risco e a tentativa, não farão sumir estes sentimentos caso eles já estejam aí dentro. Então o melhor é ir se arriscar e arranjar alguém de confiança com que se possa falar sobre essas emoções difíceis no percorrido dessa conquista. E se for alguém de confiança e que saiba o que fazer com essas emoções melhor ainda! É por isso que eu estou aqui...